Thèmes de recherche

Synthèse organique, Fluorophores, Catalyse homogène et hétérogène, …

Résultats Récents

• Préparation et réactivité d’hétérocycles aromatiques ^1-3

La synthèse de nouveaux espaces chimiques est essentielle dans la découverte de nouvelles molécules ou systèmes aux propriétés intéressantes. Parmi eux, nous avons synthétisé pour la première fois les 2-4H-pyrido[1,3]oxazine-4-ones qui se sont révélés des précurseurs essentiels pour un accès aisé à d’autres hétérocycles d’intérêt. D’autres molécules, de types pyridopyridones et naphtyridones, sont également des molécules aux propriétés physicochimiques intéressantes.

• Réactivité du méthyl coumalate ^4-8

Nous nous intéressons à la réactivité du méthylcoumalate, composé issu de la biomasse. Cet électrophile réagit avec divers nucléophiles et conduit, via des processus en cascades originaux, à des composés hétérocycliques d’intérêts tels que pyranes, dérivés benzoïques trifluorométhylés, ou encore fluorophores utiles pour la détection de biomolécules telles les protéines ou les anticorps.

• Application en biologie de composés organométalliques ^9-12

L’application en biologie de molécule organique ou organométallique est un sujet dont l’étendue n’a pas de limite. Plus particulièrement, le chimiste de synthèse peut apporter son savoir-faire pour préparer des molécules aux propriétés ou structures inattendues.
Dans une collaboration fructueuse avec B. Hasenknopf (IPCM) et C. O’Sullivan (Tarragone) nous avons démontré la possible incorporation de polyoxométallates hybrides au sein de polymérases.

Depuis 2016, nous nous sommes intéressés à la synthèse de complexes organométalliques de l’iridium aux propriétés anti cancéreuse et porteur d’une partie Bodipy, sonde fluorescente permettant de suivre l’internalisation de la molécule au sein de la cellule.

Parcours Scientifique

• Etudes à l’Université Pierre et Marie Curie
• 1989-1993 : Thèse à l’ENSCP sous la direction du Professeur Jean-Pierre Genêt.
  Synthèse énantiosélective d’acide aminés par catalyse (Pd, Ru, …)
• 1993-1994 : Stage post-doctoral au Max-Planck-Institut für Kohlenforschung. Allemagne sous la direction du Prof. Wilhelm F. Maier.
  Préparation par la méthode sol-gel de catalyseurs d’oxydation.
• 1995-2010 : Maître de Conférences à l’Université P. et M. Curie-Paris 6. Equipe du Professeur Max Malacria.
  Synthèse asymétrique, catalyse, préparation de polyoxométallates hybrides.
• 1998-1999 : Visiteur académique à l’Imperial College of Science, Medecine and Technology. Londres. Equipe du Professeur D. Craig.
  Synthèse et réactivité de tétrahydropyridines.
• 2003 : Habilitation à diriger des recherches.
• Depuis Octobre 2010 : Professeur à Sorbonne Université. Equipe Chembio
• De 2017 à 2022 : Directeur de l’UFR de Chimie de Sorbonne Université.

Choix de Publications

1. 3-Hydroxypyridinyl-Substituted-1,2,4-Triazoles as new ESIPT based fluorescent dyes: Synthesis and structure-fluorescence properties correlations. A. Nina-Diogo, B. Bertrand, S. Thorimbert, G. Gontard, S. Nassem-Kahn, A. Echeverri, J. Contreras-García, C. Allain, G. Lemercier, E. Luppi and C. Botuha Adv. Opt. Mat., 2023, 11, 2300336.
2. Heteroaromatic « Rings of the Future » : Exploration of unconquered chemical space. K. Passador, S. Thorimbert, C. Botuha Synthesis 2019, 51, 384-398.
3. Synthetic strategy studies for a concise access of functionalized pyrano[4,3-b]pyridin-7-ones : An entry to semi-rigid analogs of antihistamines. A. Beghennou, K. Passador, A. Passador, V. Corcé, S. Thorimbert, C. Botuha Eur. J. Org. Chem. 2020, 5880-5889.
4. Preparation of substituted 2H-Pyrans via a cascade reaction from methyl coumalate and activated methylene nucleophiles. L. Chang, K. Plevová, S. Thorimbert, L. Dechoux J. Org. Chem. 2017, 82, 5499–5505.
5. A solvent-free, base-catalyzed domino reaction towards trifluoromethylated benzenes from bio-based methyl coumalate. L. Chang, N. Klipfel, L. Dechoux, S. Thorimbert Green Chem., 2018, 20, 1491-1498.
6. Bio-based methyl coumalate involved Morita-Baylis-Hillman reaction. L. Chang, S. Thorimbert, L. Dechoux Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 2784-2791.
7. Cover feature : A solvent-free, catalyst-free formal [3+3] cycloaddition dearomatization strategy : towards new fluorophores for biomolecules labelling. L. Chang, N. Fischer-Durand, G. Gontard, B. Bertrand, S. Thorimbert, L. Dechoux ChemSusChem, 2021, 14, 1821-1824.
8. Iron catalyzed dearomatization of pyridines into annelated azepine derivatives in a one-step, three-component reaction. A. Mamontov, L. Chang, H. Dossmann, B. Bertrand, L. Dechoux, S. Thorimbert Org. Lett. 2023, 25, 256-260.
9. Hot Paper : PCR incorporation of polyoxometalate modified deoxynucleotide triphosphates and their application in molecular electrochemical sensing of Yersinia Pestis. M. Ortiz, A. M. Debela, M. Svodobova, S. Thorimbert, D. Lesage, R. B. Cole, B. Hasenknopf, C. K. O´Sullivan Chem. Eur. J. 2017, 23, 10597-10603.
10. Electrochemical primer extension based on polyoxometalate electroactive labels for multiplexed detection of single nucleotide polymorphisms N. Chahin, L. Uribe, A. Mehdi, S. Thorimbert, B. Hasenknopf, M. Ortiz, I. Katakis, C. O’Sullivan Biosensors and Bioelectronics 2018, 117, 201-206.
11. Cover paper : Synthesis, photophysical properties and living cell imaging of theranostic half-sandwich iridium – BODIPY dyads. J. M. Zimbron, K. Passador, B. Gatin-Fraudet, C.-M. Bachelet, D. Plazuk, L.-M. Chamoreau, C. Botuha, S. Thorimbert, M. Salmain Organometallics, 2017, 36, 3435-3442.
12. Insights into the antiproliferative mechanism of (C^N)-chelated half-sandwich iridium complexes. R. Ramos, J.M. Zimbron, S. Thorimbert, L.-M. Chamoreau, M. Munier, C. Botuha, A. Karaiskou, M. Salmain, J. Sobczak-Thépot Dalton Trans 2020, 49, 17635-17641.

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