Activations sélectives

La problématique de l’activation de liaisons pour réaliser des fonctionnalisations sélectives de systèmes complexes est centrale à l’activité de l’équipe. Nos intérêts dans ce domaine sont très variés et souvent le fruit de collaborations. Nous travaillons sur des méthodes d’activation de liaisons C(sp2)–Si, sur l’activation d’alkyl magnésiens ou zinciques (C(sp3)–Mg et C(sp3)–Zn) pour des utilisations en synthèse asymétrique, sur l’activation de liaisons C–H (ANR CoCaCoLight), et plus récemment sur l’activation de liaisons N–Si à travers la mise en œuvre d’une stratégie nouvelle fondée sur des dérivés aromatiques π-accepteurs.

Activation de liaisons C–Si

  • Modular synthesis of 2-furyl carbinols from 3-benzyldimethylsilylfurfural platforms relying on oxygen-assisted C–Si bond functionalization. Curpanen, S.; Reichert, P.; Lupidi, G.; Poli, G.; Oble, J.; Perez-Luna, A. Beilstein J. Org. Chem. 2022, 18, 1256–1263 ; http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.18.131.
  • C3−H Silylation of Furfurylimines: Direct Access to a Novel Biobased Versatile Synthetic Platform Derived from Furfural. Curpanen, S.; Poli, G.; Perez-Luna, A.; Oble, J. Asian J. Org. Chem. 2022, 11, e202200199, http://dx.doi.org/10.1002/ajoc.202200199.

Activation de liaisons C–H

  • C3-Alkylation of furfural derivatives by continuous flow homogeneous catalysis. Kinkutu, G. K.; Louis, C.; Roy, M.; Blanchard, J.; Oble, J. Beilstein J. Org. Chem. 2023, 19, 582–592. doi:10.3762/bjoc.19.43
  • A Well-Defined Low-Valent Cobalt Catalyst Co(PMe3)4 with Dimethylzinc: A Simple Catalytic Approach for the Reductive Dimerization of Benzyl Halides. Fallon, B. J.; Corcé, V.; Amatore, M.; Aubert, C.; Chemla, F.; Ferreira, F.; Perez-Luna, A.; Petit, M. New J. Chem. 2016, 40, 9912–9916 ; http://dx.doi.org/10.1039/C6NJ03265F.
  • C2-Alkylation and Alkenylation of Indoles Catalyzed by a Low-Valent Cobalt Complex in the Absence of Reductant. Fallon, B. J.; Derat, E.; Amatore, M.; Aubert, C.; Chemla, F.; Ferreira, F.; Perez-Luna, A.; Petit, M. Org. Lett. 2016, 18, 2292–2295 ; http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b00939.
  • C–H Activation/Functionalization Catalyzed by Simple, Well-Defined Low-Valent Cobalt Complexes. Fallon, B. J.; Derat, E.; Amatore, M.; Aubert, C.; Chemla, F.; Ferreira, F.; Perez-Luna, A.; Petit, M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2448–2451 ; http://dx.doi.org/10.1021/ja512728f.

Activation d’alcynes

  • Catalytic Chemoselective and Stereoselective Semihydrogenation of Alkynes to E-Alkenes Using the Combination of Pd Catalyst and ZnI2. Maazaoui, R.; Abderrahim, R.; Chemla, F.; Ferreira, F.; Perez-Luna, A.; Jackowski, O. Org. Lett. 2018, 20, 7544–7549 ; http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.8b03295.
  • Conjugated Enyne Synthesis by Rearrangement of Acetylenic Epoxides Mediated by Low-Valence Organotitanium and Organozirconium Reagents. Denichoux, A.; Cyklinsky, M.; Chemla, F.; Ferreira, F.; Pérez-Luna, A. Synlett 2013, 24, 1001–1005 ; http://dx.doi.org/10.1055/s-0032-1316894.

Activation de systèmes allyliques

  • Transition-Metal-Free Synthesis of Enantioenriched Tertiary and Quaternary α-Chiral Allylsilanes. Pérez Sevillano, R.; Ferreira, F.; Jackowski, O. Chem. Eur. J. 2023, e202302227; http://dx.doi.org/10.1002/chem.202302227