Ma recherche en 180 mots par Clara Testard, doctorante dans l’équipe GOBS

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Synthèse et étude de cyclodextrines pontées asymétriques pour des applications en reconnaissance chirale

Les cyclodextrines sont des macrocycles naturels obtenus par dégradation enzymatique de l’amidon. Solubles dans l’eau mais possédant une cavité hydrophobe, les cyclodextrines sont réputées pour leur capacité à former des complexes d’inclusion avec des composés apolaires. Dans notre équipe, une méthodologie de fonctionnalisation sélective de la couronne primaire des cyclodextrines a permis leur modification chimique et la modulation de leurs propriétés.

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Mon travail de thèse effectué à l’IPCM sous la direction du Pr. Matthieu Sollogoub, s’intéresse au pontage de la cavité de la cyclodextrine de façon asymétrique, et à comment ce pontage influe sur la forme et les propriétés de reconnaissance de la cyclodextrine. Le but de mon travail est d’accéder à deux cavités asymétriques et images dans un miroir.

Pour cela, j’ai synthétisé deux régioisomères de cyclodextrines pontées par un motif tripodal, ainsi que les complexes de cuivre correspondants.
En utilisant la spectroscopie UV-visible, je mesure les constantes d’association entre ces complexes de cuivre encapsulés et une série de carboxylates chiraux. J’ai ainsi réussi à observer des énantio-sélectivités opposées en faveur de l’un ou l’autre de la paire du carboxylate « invité » selon le régioisomère de cyclodextrine « hôte » utilisé.  

Contact : Clara Testard