Assemblages fonctionnels chiraux

INTERVENANT·ES : Matthieu RAYNAL, Laurent BOUTEILLER

Nous nous intéressons aux relations structure-propriété d’espèces chirales discrètes ou de (co)polymères formés par liaisons hydrogène, qu’ils soient cristallins, en solution ou sous forme de gel. Cela comprend notamment la caractérisation expérimentale et MM/MD d’assemblages inhabituels de BTA esters[1] ou de bis-urées[2] et la caractérisation de catalyseurs hélicoïdaux[3]. La nature chimique du groupe connecté aux centres stéréogènes des BTA esters a une grande influence sur la structure des auto-assemblages associés : divers types de structures dimères[4-6] ou des empilements hélicoïdaux renforcés[7] ont notamment été caractérisés. Un intérêt particulier a été porté à l’induction d’un environnement chiral à des complexes linéaires d’or[8] et plan-carrés de platine[9] situés à la périphérie d’assemblages de type sergent / soldat. Enfin, des monomères de benzène-1-urée-3,5-bisamide (BUBA), composés d’une fonction urée et de deux fonctions amides reliées à un coeur aromatique, constituent une classe facilement accessible de synthons supramoléculaires de symétrie C2 et qui présentent un bon effet sergent / soldat[10].

Structures d’assemblages formés par liaisons hydrogène avec leur signature chiroptique.

Publications associées :

[1] Revisiting the assembly of amino ester-based benzene-1,3,5-tricarboxamides: chiral rods in solution

Alaric Desmarchelier,Matthieu Raynal,*Patrick Brocorens, Nicolas Vanthuyne, Laurent Bouteiller* Chem. Commun., 2015, 51, 7397-7400

[2] Structural control of bisurea-based supramolecular polymers: influence of an ester moiety

Mohammed Dirany, Virgile Ayzac, Benjamin Isare, Matthieu Raynal,* Laurent Bouteiller* Langmuir, 2015, 31, 11443-11451

[3] Dissecting the role of the sergeants in supramolecular helical catalysts: From chain capping to intercalation

Mayte A. Martínez-Aguirre, Yan Li, Nicolas Vanthuyne, Laurent Bouteiller, Matthieu Raynal* Angew. Chem. Int. Ed., 2021, 60, 4183-4191

[4] Tuning the nature and stability of self-assemblies formed by ester benzene 1,3,5-tricarboxamides: the crucial role played by the substituents

Alaric Desmarchelier, Bruno Giordano Alvarenga, Xavier Caumes, Ludovic Dubreucq, Claire Troufflard, Martine Tessier, Nicolas Vanthuyne, Julien Idé, Thomas Maistriaux, David Beljonne, Patrick Brocorens, Roberto Lazzaroni, Matthieu Raynal,* Laurent Bouteiller Soft Matter, 2016, 12, 7824-7838

[5] Tuning the structure of 1,3,5-benzene tricarboxamide self-assemblies through stereochemistry

Xavier Caumes, Arianna Baldi, Geoffrey Gontard, Patrick Brocorens, Roberto Lazzaroni, Nicolas Vanthuyne, Claire Troufflard, Matthieu Raynal,* Laurent Bouteiller Chem. Commun., 2016, 52, 13369-13372

[6] Experimental and computational diagnosis of the fluxional nature of a benzene-1,3,5-tricarboxamide-based hydrogen-bonded dimer

Matthieu Raynal,* Yan Li, Claire Troufflard, Cédric Przybylski, Geoffrey Gontard, Thomas Maistriaux, Julien Idé, Roberto Lazzaroni, Laurent Bouteiller, Patrick Brocorens* Phys. Chem. Chem. Phys., 2021, 23, 5207-5221

[7] Extra hydrogen bonding interactions by peripheral indole groups stabilize benzene-1,3,5-tricarboxamide helical assemblies

Gaëtan Basuyaux, Alaric Desmarchelier, Geoffrey Gontard, Nicolas Vanthuyne, Jamal Moussa,* Hani Amouri, Matthieu Raynal* Laurent Bouteiller Chem. Commun., 2019, 55, 8548-8551

[8] Induced circular dichroism in phosphine gold(I) arylacetylide urea complexes through hydrogen-bonded chiral co-assemblies

Julien Dubarle-Offner, Jamal Moussa, Hani Amouri,* Benjamin Jouvelet, Laurent Bouteiller, Matthieu Raynal* Chem. Eur. J., 2016, 22, 3985-3990

[9] Cyclometallated Pt(II) complexes containing a functionalized bis-urea alkynyl ligand: Probing aggregation mediated by hydrogen bonds versus Pt∙∙∙Pt and π-π interactions

G. Basuyaux, A. Amar, C. Troufflard, A. Boucekkine, R. Metivier, M. Raynal,* J. Moussa, L. Bouteiller, H. Amouri* Eur. J. Inorg. Chem., 2021, 35, 3622-3631

[10] N-Substituted benzene-1-urea-3,5-biscarboxamide (BUBA): Easily accessible C₂-symmetric monomers for the construction of reversible and chirally amplified helical assemblies

Yan Li, Ludovic Dubreucq, Bruno G. Alvarenga, Matthieu Raynal,* Laurent Bouteiller Chem. Eur. J., 2019, 25, 10650-10661