Publication – équipe ECP

Ring-opening (co)polymerization of cardanol glycidyl ether

La copolymérisation anionique par ouverture de cycle de l’éther glycidylique de cardanol disponible dans le commerce a été étudiée sans purification préalable.

Dans un premier temps, l’homopolymérisation anionique par ouverture de cycle a été tentée par le biais de mécanismes actifs en bout de chaîne et activés par le monomère. Les deux stratégies ont échoué. En revanche, dans une deuxième étape, la copolymérisation anionique par ouverture de cycle alternée (AAROP) de l’EGC avec la N-acétyl homocystéine thiolactone renouvelable (NHTL) a été réalisée avec succès en présence d’une base forte.

L’anisole, un solvant classé comme durable et rarement utilisé dans la polymérisation anionique par ouverture de cycle, s’est avéré approprié pour l’AAROP. Cette polymérisation est un exemple inhabituel de synthèse de polyesters linéaires avec des monomères à base de cardanol. Les copolymères ont été soigneusement caractérisés par 1H, 13C, COSY, HSQC, 1H-15N NMR et MALDI-ToF, démontrant une structure alternée.

Ensuite, le CGE a été copolymérisé avec le NHTL et un autre époxyde supplémentaire. Les monomères dérivés du cardanol permettent la préparation de poly(ester-alt-thioéther) fonctionnalisables portant de multiples groupes allyles et alcènes.

La méthode AAROP dans l’anisole offre de nouvelles possibilités de polymérisation anionique verte grâce à l’utilisation de produits chimiques durables, comme en témoigne la valorisation des composés dérivés du cardanol, et élargit le champ d’application des polyesters renouvelables synthétisés.

Emma Mongkhoun, Gholamreza Charmi, Justine Grier–Boisgontier, Fato Niang, Margot Gomes, Baptiste Quienne, Rettina Radjou, Philippe Guégan, Sylvain Caillol, Joanna Pietrasik, Nicolas Illy

Polym Adv Technol., 2024, vol 35, Issue 2
https://doi.org/10.1002/pat.6320