Publication – équipe CHEMBIO

1H-1,2,3-triazolyl-1,6-naphthyridin-7(6H)-ones as Potential Fluorescent Nucleoside Analogues: Synthesis and Optical Properties

Dans cet article, nous présentons la synthèse et les propriétés optiques de trois molécules originales en tant qu’analogues ribonucléosidiques fluorescents potentiels incorporant un échafaudage de 1,6-naphthyridine-7(6H)-one en tant que nucléobase fluorescente et un 1,2,3-triazole en tant que lien.

Les nucléosides ont été préparés par une réaction de cycloaddition Cu alkyne-azide (CuAAC) entre un ribofuranosyl azide et un partenaire 4-éthynylpyridine. La construction de 1,6-naphthyridines-7(6H)-ones substituées a été réalisée en deux étapes supplémentaires.

Les analogues nucléosidiques ont fait l’objet d’études sur les propriétés optiques. De puissantes propriétés de fluorescence ont été mises en évidence avec un changement remarquable de l’émissivité en fonction de la polarité du solvant, ce qui fait de ces molécules une nouvelle classe de nucléosides fluorescents artificiels pour l’étude des sites de liaison des enzymes ainsi que pour le sondage des acides nucléiques.

En outre, nous sommes convaincus que ces analogues pourraient présenter un grand intérêt dans la recherche de nouveaux médicaments antiviraux ou antitumoraux à base de nucléosides.

Anissa Beghennou, Océane Rondot, Vincent Corcé * et Candice Botuha *

Molecules 202429(3), 687
https://doi.org/10.1039/D3CY01551C