Publication – équipe MACO

Photoredox- and piezo-catalysed access to complex trifluoromethylated polycyclic structures from ynamides

Les cascades de cyclisation radicales déclenchées par un radical trifluorométhyle représentent un outil précieux pour accéder à des échafaudages très complexes et biologiquement pertinents.

Nous présentons ici une stratégie utilisant des ynamides comme fonctions pivots pour la synthèse diastéréosélective de composés polycycliques γ-lactame incorporant un groupe trifluorométhyle. En utilisant des conditions photoredox, cette cascade comprenant notamment un transfert d’atome d’hydrogène 1,5 se déroule avec une grande efficacité et une diastéréosélectivité.

En outre, une approche mécanoredox utilisant la piézocatalyse s’est avérée compétente pour fournir les mêmes produits polycycliques hautement fonctionnalisés.

A. Lakhal, M. Villeneuve, La. Haberkorn, J.-M. Fourquez, J. ForteG. GontardL. Fensterbank  and C. Ollivier
Org. Chem. Front., 2024, Advance Article
https://doi-org.inc.bib.cnrs.fr/10.1039/D3QO02016A