Soutenance de thèse de Marco Di Matteo (CASCH)


Lundi 15 janvier 2023
à 14h

Campus Pierre et Marie Curie
Amphithéâtre Astier
Bât. Esclangon

Marco Di Matteo, doctorant dans l’équipe CASCH, présentera sa thèse intitulée

« Activation C–H sélective des tèrpenes »

Résumé

Ce travail de thèse porte sur la découverte de nouvelles stratégies pour l’activation/fonctionnalisation C-H des terpènes, avec un accent particulier sur le (+)-limonène et la catalyse au palladium. Tout d’abord, nous avons étudié le couplage C(sp2)–H/C(sp2)–H déshydrogénant catalysé par le Pd(II) entre le limonène et des alcènes pauvres en électrons, avec une extension à divers terpènes et terpénoïdes. Ensuite, nous avons étudié la post-fonctionnalisation (Sonogashira en conditions micellaires) d’un produit issu du couplage déshydrogénant. Par la suite, nous avons développé le couplage redox neutre C(sp2)–H/C(sp2)–X entre le (+)-limonène et des bromoalcènes. Cette stratégie, qui est complémentaire par rapport au couplage déshydrogénant, nécessite une charge plus faible du catalyseur au palladium et du sel d’argent par rapport au couplage étudié précédemment. Enfin, nous avons étudié de nouvelles voies synthétiques vers le cannabidiol (CBD).

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