Enantioselective Sequential Catalytic Arylation-Fukuyama Cross-coupling of 1,1-Biszincioalkane Linchpins
Les 1,1-bis(iodozincio)alcanes ont été utilisés en tant que réactifs dinucléophiles dans une séquence de réaction de couplage croisé énantiosélective impliquant des iodures d’aryle, puis des thioesters. Les deux réactions catalytiques de formation de liaison C-C ont été réalisées en un seul pot grâce à deux systèmes palladocatalysés distincts : le premier système non énantiosélectif fournit des espèces de type benzylzinc secondaires configurationnellement labiles à partir d’un précurseur achiral, et le second système énantioconvergent effectue un dédoublement cinétique dynamique très efficace des intermédiaires racémiques. Cette stratégie, qui utilise deux réactions de substitution électrophile consécutives d’organodimétalliques C(sp3) géminés, est nouvelle dans le domaine de la synthèse asymétrique et constitue une méthode efficace d’accès à des cétones acycliques α-disubstitués de manière modulaire et d’une très haute pureté énantiomérique.
Federico Banchini, Baptiste Leroux, Prof. Dr. Erwan Le Gall, Dr. Marc Presset, Dr. Olivier Jackowski, Prof. Dr. Fabrice Chemla & Dr. Alejandro Perez-Luna
Chemistry a european Journal 2023
https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.202301084